Wedi'i leoli ar ffin Cymru a Lloegr bu nifer o frwydrau ffyrnig ar un adeg yn yr ardal hon. Er bod Sir Fynwy yn fwy heddychlon heddiw, mae digon i’n hatgoffa am gythrwfl y gorffennol gyda naw castell ledled ei gefn gwlad fryniog yn y Fenni, Cil-y-coed, Cas-gwent, y Grysmwnt, Trefynwy, Rhaglan, Ynysgynwraidd, Brynbuga a'r Castell Gwyn.
Mae digon o adeiladau a safleoedd hanesyddol eraill. Mae’r rhain yn cynnwys adfeilion rhamantus Abaty Tyndyrn neu'r Neuadd Sirol Sioraidd a adferwyd yn Nhrefynwy, lleoliad y treial Siartwyr enwog o 1839. Neu Borth a Phont Mynwy yn Nhrefynwy, yr unig bont afon caerog ganoloesol sy'n weddill ym Mhrydain Fawr gyda'i thŵr a phorth yn dal i sefyll. Neu Dref Rufeinig Caerwent a sefydlwyd yn 75OC ac yn ddiweddarach daeth yn ganolfan fwyaf y boblogaeth sifil yng Nghymru Rufeinig.
Cadwch lygad am berlau cudd fel Gerddi Dewstow, a gladdwyd o dan dunelli o bridd am dros 50 mlynedd cyn cael eu hailddarganfod a'u hadfer a Llys Llanfihangel, a ddefnyddiwyd gan Charles 1 fel cuddfan yn ystod y Rhyfel Cartref.